吴用之所以成为梁山好汉中最令人痛恨者，在于他以智谋为刃，屡屡斩断兄弟情义，将人心玩弄于股掌之间，终致众叛亲离。
### 一、智谋为刃，断兄弟义
梁山泊聚义厅上，“替天行道”的杏黄旗猎猎作响，一百单八将本该以义气为重，生死相托。然吴用之智，却如道家所言“慧剑双刃，既能斩妖，亦能伤己”。昔日
吕洞宾度化世人，三戏白牡丹，看似游戏，实为点化，却因手段略偏遭人非议；吴用亦然，他本可凭真才实学助梁山成就大业，却偏偏将智谋化作算计人心的工具，一步步将兄弟推入深渊。
初时，吴用为晁盖心腹，共谋智取生辰纲，此乃“义举”，尚可称道。然宋江上山后，他却倒向宋江，为其出谋划策，助其夺权。为赚卢俊义上山，他遣李逵火烧翠云楼，逼得卢俊义家破人亡；为断朱仝后路，竟指使李逵劈死小衙内，令朱仝与朝廷彻底决裂；为逼秦明入伙，更是设计害死其全家，断其仕途。杜诗有云：“翻手为云覆手雨，纷纷轻薄何须数。”吴用这般手段，早已背离“义”字初衷，纵使计策再精，亦不过是“断人前程，绝人性命”的毒谋。
梁山旧人对吴用多有不满。晁盖旧部眼见他背叛故主，投靠宋江，心中早已不齿。只是宋江在位时，其威望如日中天，众人敢怒不敢言。吴用亦如道家故事中那“偷丹的仙童”，虽得一时机巧，却失了根本，待到根基动摇，终将反噬自身。
### 二、众叛亲离，终成孤魂
梁山鼎盛之时，宋江力主招安，吴用亦极力附和。他深知招安虽为兄弟们埋下祸根，却能保宋江“忠义”之名，更能让自己继续位居“军师”之位。然林冲、武松、鲁智深等人本与仇寇不两立，招安无异于将他们推入火坑。吴用却以“兄弟前程”为由，巧言令色，终使众人屈从。此番行径，恰如
张三丰所言“顺天者昌，逆天者亡”，他逆了兄弟们的本心，早已种下祸根。
及至宋江、卢俊义身死，梁山群龙无首，吴用顿时暴露于众怒之下。那些曾被他所害之人——卢俊义的部下、朱仝的旧识、秦明的族人，哪一个不欲生啖其肉？昔日他算计人心时，何曾想过今日众叛亲离？《红楼梦》有叹“机关算尽太聪明，反误了卿卿性命”，吴用之死，早已注定。
他在宋江坟前自缢时，或有一丝悔悟。道家讲究“知止不殆”，他却不知止，一味玩弄权谋，终至“求仁而得仁，求祸而得祸”。自尽虽保全了“忠义”虚名，却洗不掉手上沾染的兄弟鲜血。
梁山烟散，吴用之名，终究成了“智谋误人”的警示。正如东坡所叹：“人生如梦，一尊还酹江月。”他若能早知“智谋当以仁义为本”，又何至于落得如此下场？
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